Maggio si conferma uno dei mesi più impegnativi per il sistema fiscale italiano. Tra versamenti, dichiarazioni e adempimenti periodici, contribuenti, professionisti e imprese sono chiamati a rispettare numerose scadenze.

Per evitare ritardi, sanzioni o errori, diventa fondamentale monitorare con attenzione il calendario fiscale di maggio 2026, organizzando in anticipo pagamenti e documentazione.

15 maggio: fatture IVA e modello 730 precompilato

La prima data chiave del mese è il 15 maggio, giornata che interessa sia le partite IVA sia i contribuenti privati.

Entro questa scadenza devono essere emesse e registrate le fatture differite IVA relative alle operazioni effettuate nel mese precedente.

Nello stesso giorno prende ufficialmente il via anche la fase operativa del 730 precompilato. I contribuenti possono infatti:

• accedere al modello predisposto dall’Agenzia delle Entrate;
• modificarlo;
• accettarlo;
• trasmetterlo online.

Per molti italiani si tratta del momento in cui inizia concretamente la gestione della dichiarazione dei redditi.

18 maggio: la giornata più importante per il fisco

Il 18 maggio rappresenta il passaggio centrale dell’intero calendario fiscale del mese. In un’unica giornata si concentrano infatti numerosi adempimenti per aziende, professionisti e sostituti d’imposta.

Tra le principali scadenze figurano:

• versamento IVA mensile relativa ad aprile;
• IVA trimestrale del primo trimestre;
• ritenute su stipendi e compensi professionali;
• imposte sulle locazioni brevi;
• tributi sui premi di produttività.

Alla stessa data si aggiungono anche gli obblighi contributivi legati a:

• lavoratori dipendenti;
• gestione separata INPS;
• artigiani e commercianti.

Non mancano inoltre versamenti assicurativi, imposte sugli intrattenimenti e adempimenti destinati ad alcuni operatori finanziari.

20 maggio: contributi Enasarco

Il 20 maggio è invece la scadenza fissata per il pagamento dei contributi Enasarco da parte delle aziende che operano con agenti e rappresentanti di commercio.

Il contributo viene calcolato sulle provvigioni maturate e suddiviso tra azienda e lavoratore.

Il pagamento può essere effettuato:

• tramite piattaforma PagoPA;
• con addebito diretto su conto corrente.

25 maggio: Intrastat e operazioni con l’estero

Le imprese che effettuano operazioni commerciali con Paesi dell’Unione Europea devono prestare attenzione alla data del 25 maggio.

Entro questo termine vanno trasmessi gli elenchi Intrastat relativi alle operazioni effettuate nel mese di aprile.

L’obbligo riguarda:

• cessioni di beni;
• prestazioni di servizi;
• acquisti intracomunitari.

Si tratta di una comunicazione fondamentale per il monitoraggio fiscale delle transazioni all’interno del mercato europeo.

31 maggio: IVA Ioss e rottamazione-quater

La fine del mese porta con sé altre due scadenze particolarmente rilevanti.

Il 31 maggio i soggetti aderenti al regime Ioss devono presentare la dichiarazione mensile e versare l’IVA dovuta sulle vendite a distanza di beni importati.

La stessa data è importante anche per i contribuenti che hanno aderito alla rottamazione-quater. Entro il termine previsto dovranno infatti essere pagate le rate necessarie per mantenere attiva la definizione agevolata delle cartelle.

La normativa prevede comunque alcuni giorni di tolleranza per effettuare il versamento senza perdere i benefici fiscali previsti dalla misura.

Calendario fiscale maggio 2026: attenzione a ritardi e sanzioni

Il mese di maggio si conferma quindi particolarmente delicato per il fronte fiscale. Tra IVA, contributi, dichiarazioni e definizioni agevolate, il rischio di dimenticare qualche adempimento resta elevato.

Per questo motivo è consigliabile verificare con anticipo tutte le scadenze fiscali, conservare la documentazione necessaria e programmare i pagamenti per tempo, evitando così interessi e sanzioni.